京杭大运河自北向南绵延悠长，在不同河段有着不同的称谓。
京杭大运河
唐代著名诗人宋之问有一首《夜渡吴松江怀古》，首联写“宿帆震泽口，晓渡松江濆”，诗题中的“吴松江”与诗句中的“松江”是同一条河，有时也称“吴江”，均指称江南运河水系中吴江境内一段运河。
宋之问
夜渡吴松江怀古
作为河流的松江，旧时亦名松陵江，又因流域在古代吴国境内，故称之为吴松江或吴江。其发源于吴江松陵镇太湖瓜泾港，为太湖最大的出水河流。
据史载，古代松江，江面宽阔，浩浩荡荡由西向东奔流，是太湖水泄入东海的主要通道。元朝至元十五年(1278)，华亭府更名为松江府后，作为河流的松江正式更名为吴淞江。不过，文人墨客诗文中还是经常写成松江或吴松江。
吴淞江的演变
京杭大运河开通，吴江地处交通要冲，南来北往旅人甚多，昼夜不绝。
70年代的大运河吴江段
吴松江旧时有渡口，常常成为离别之地。曾任苏州刺史的中唐著名诗人刘禹锡在《松江送处州奚使君》诗中写道“从来别离地，能使管弦愁”，点明松江渡口自古以来就是别离之地，诗人以管弦悲声借代送别友人的离情愁绪。
离情别绪，历来是诗人吟咏的重要内容。人生难免聚散离合，离别时的惆怅伤感本是人之常情，加之古代道路崎岖，交通不便，行旅多艰，每一次送别或许意味着更长久的分离，再会难期，因此，古人非常重视离别。对天性敏感的诗人来说，面临分别，心中总会有“剪不断，理还乱”的离愁。
吴江运河渡口的离情别绪，因人而异各不相同。因而，表现离别的诗作也是千姿百态。
京杭大运河吴江段
晚唐诗人许浑《松江渡送人》诗云：
故国今何在，扁舟竟不归。
云移山漠漠，江阔树依依。
晚色千帆落，秋声一雁飞。
此时兼送客，凭槛欲沾衣。
许浑，字用晦，镇江人。人称江南才子，擅长律诗，诗风清丽，情景交融，是晚唐最具影响力的诗人之一。
许浑
《松江渡送人》写景抒情内容丰富，联想颇多，蕴含着浓厚的历史沧桑感。尾联两句“此时兼送客，凭槛欲沾衣”，写送别之时，黯然神伤，潸然泪下，离情依依。
宋代诗人俞桂写有一首七言绝句《送人之松江》，表达的送别情感更是令人黯然魂销。诗云：
西风萧瑟入船窗，送客离愁酒满缸。
要记此时分袂处，暮烟细雨过松江。
俞桂，字希郄，杭州人。南宋官吏、诗人。曾在滨海地区为官，做过知州。其诗以绝句最为擅长，诗人常以平静的心境观照自然，时有独到的发现，语言清新流畅，富于诗情画意。
《送人之松江》是一首吴江运河送别诗，表达离别悲愁。
运河大桥
首句“西风萧瑟入船窗”点明送别节候与地点，西风吹袭树木的声音传入船窗。这里的“西风萧瑟”是借萧瑟秋景渲染离别的凄凉，为下面写离愁铺垫，也为全诗奠定凄楚情调。
第二句直接抒写离愁。送客离愁使人肠断，满缸的酒也浇不尽这满腔离情别绪。真可谓借酒浇愁愁更愁。
喝酒
兰舟催发，已到离别时刻，千言万语凝聚为最后两句：“要记此时分袂处，暮烟细雨过松江”，“袂”的本意指袖子，这里的“分袂”代指分别。诗人叮嘱友人一定要记住此时分手的地点是松江，此刻，黄昏时分蒙蒙细雨似烟雾一般笼罩在江面上。尾句余音袅袅，借烟雨意象表达诗人内心缠绵的离愁。
南宋诗人俞桂的这首诗绘出一幅萧瑟凄楚的吴江运河送别图。
京杭大运河吴江段
500多年后，清代诗人黎简从未到过吴江，却描写出一幅吴江月夜送别图，颇为神奇。
黎简
黎简，字简民，号二樵，广东顺德人。清代乾嘉年间岭南著名诗人、书画家。乾隆五十四年（1789）拔贡，将赴廷试，因父丧未行，遂不复应试。黎简多才多艺，工诗善画，兼精书法，擅长篆刻，号称诗、书、画、印四绝。一生足迹未出岭南，但诗画名气远播天下。其诗以境新、句奇、意深、情真而独树一帜。
黎简一生未出仕，靠卖画、卖文及教馆为生，生活较为清贫。然性情耿介，不慕名利，世人目之为狂，遂自号“狂简”。《清史稿?黎简传》记载：“海内名流，钦其高节。袁枚负盛名，游罗浮，邀与相见，谢不往也。”大诗人袁枚当时闻名遐迩，来到广州欲求一见，却被黎简谢绝，一时轰动诗坛。再举一例也颇能体现黎简在当时士人心目中的地位，说的是著名学者翁方纲任广东学政时，尚未去广州上任，却先在梦中见到黎简，传为奇闻。
据史料记载，乾隆四十一年（1776）春天，黎简客居广州。在一个冷雨萧萧的夜里，偶尔听到一位吴地女子歌唱家乡吴歌，十分心动。这位吴女也是客居广州，那柔婉哀伤的吴歌音调深深感动了诗人，于是，提笔写下《听吴客作吴歌》绝句两首。这里选录其中第二首欣赏如下：
吴女吴声作短讴，水风荷叶送归舟。
一时怅望无寻处，月照松陵江水流。
月照江水
首句开门见山点题。“短讴”指短歌。吴女用吴侬软语曲调深情地唱着吴地短歌，暗示了这位独在异乡为异客的吴地女子在思念故乡。吴女所唱的吴歌，歌词虽短，却情深意长。
接下来三句是描写吴女所唱吴歌的内容，描绘出一幅意境优美的吴江月夜送别图。
江面上，凉风习习，荷叶田田；江岸边，一位多情女子依依惜别钟情之人，目送他登舟归去；一会儿，归舟消失在烟水中，无影无踪，女主不禁心头惆怅，却依然痴痴地远眺，只见“月照松陵江水流”，尾句以景结情，融情入景，暗喻别恨离愁犹如松陵江水流淌不尽，令人回味无穷。